ในปีค.ศ. 1996 แอปเปิลได้ซื้อกิจการบริษัทเน็กซ์ คอมพิวเตอร์ด้วยราคา 402ล้านดอลลาร์สหรัฐ เพื่อนำจอบส์กลับมาสู่บริษัทที่เขาก่อตั้งเอาไว้ ในปีค.ศ. 1997 เขาได้กลายเป็นผู้บริหารระดับสูง"ชั่วคราว"ของแอปเปิล หลังจากที่ผู้จัดการหลายคนเสียความเชื่อมั่นในตัว จิล อะเมลิโอ ผู้บริหารระดับสูงในขณะนั้นที่ถูกถอดออก ในช่วงที่กลับมาดำรงตำแหน่งผู้นำของแอปเปิล จอบส์เรียกชื่อตำแหน่งของเขาว่า "ไอซีอีโอ" (iCEO)

ด้วยการซื้อกิจการของเน็กซ์ เทคโนโลยีหลายตัวของบริษัทได้แจ้งเกิดในผลิตภัณฑ์ของแอปเปิล โดยเฉพาะอย่างยิ่ง Mac OS X ที่พัฒนามาจาก NeXTSTEP ภายใต้การนำของจอบส์ บริษัทสามารถเพิ่มยอดขายได้อย่างมากด้วยการเปิดตัว ไอแมค (iMac) นับแต่นั้นเป็นต้นมา การออกแบบที่ดึงดูดใจ และยี่ห้อสินค้าที่มีพลังเป็นผลดีต่อแอปเปิลอย่างยิ่ง

ในช่วงไม่กี่ปีมานี้ บริษัทแอปเปิล คอมพิวเตอร์ ได้ขยายกิจการไปหลายสาขา ด้วยการเปิดตัวไอพ็อด เครื่องเล่นดนตรีขนาดพกพา ไอทูนส์ ซอฟต์แวร์สำหรับดนตรีดิจิทัล รวมไปถึงร้านดนตรีไอทูนส์ แสดงให้เห็นว่าบริษัทต้องการยึดหัวหาดด้านอุปกรณ์อิเลคทรอนิคส์ส่วนบุคคล และร้านขายดนตรีออนไลน์ ด้วยแรงผลักดันทางนวัตกรรม จอบส์มักจะเตือนพนักงานของเขาว่า "ศิลปินที่แท้จริงต้องส่งงาน" ซึ่งหมายความว่าการจัดส่งผลิตภัณฑ์ให้ตรงเวลานั้น มีความสำคัญพอ ๆ กับนวัตกรรมและการออกแบบที่โดนใจผู้ใช้

จอบส์ทำงานที่บริษัทแอปเปิลเป็นเวลาหลายปีติดกันด้วยค่าจ้างรายปีเพียง 1 ดอลลาร์สหรัฐ และนั่นทำให้เขาได้ถูกบันทึกไว้ในสถิติโลกกินเนสส์ว่า เป็นผู้บริหารระดับสูงที่ได้รับค่าจ้างต่ำที่สุดในโลก ในการเป็นองค์นำปาฐกถาที่งานแมคเวิลด์เอกซ์โป (Macworld Expo) ในนครซานฟรานซิสโก บริษัทได้ตัดคำว่า "ชั่วคราว" ออกจากตำแหน่งของเขา แต่เงินค่าจ้างของเขาที่แอปเปิลก็ยังคงเป็น 1 ดอลลาร์สหรัฐต่อปี แม้ว่าเขาจะได้รับของขวัญพิเศษจำนวนมากที่สร้างรายได้แก่เขาจากคณะกรรมการบริหารตามธรรมเนียม รวมถึงเครื่องบินเจ็ต Gulfstream V มูลค่า 90 ล้านดอลลาร์สหรัฐ ในปีค.ศ. 1999 และหุ้นมูลค่าเกือบ ๆ 30 ล้านดอลลาร์สหรัฐ จากหุ้นปุริมสิทธิ์ในปีค.ศ. 2000 - ค.ศ. 2002 ดังนั้น จอบส์จึงได้รับค่าตอบแทนอย่างงามสำหรับความพยายามของเขาที่แอปเปิล แม้จะได้ชื่อว่ามีค่าจ้างเพียง 1 ดอลลาร์สหรัฐก็ตาม

จอบส์ได้รับทั้งคำชื่นชมและวิพากษ์วิจารณ์เกี่ยวกับทักษะด้านการขายและดึงดูดใจผู้บริโภคของเขา ซึ่งถูกแทนที่ด้วยคำว่า "พื้นที่ที่ความจริงถูกบิดเบือน" ซึ่งเห็นได้ชัดอย่างยิ่งระหว่างที่เขากล่าวปราศรัยในงานแมคเวิลด์เอกซ์โป เกราะกำบังด้วย "พื้นที่ที่ความจริงถูกบิดเบือน" เป็นคำเปรียบเปรย ที่ใช้กับแอปเปิลด้วยในช่วงที่ราคาสินค้าไม่สามารถแข่งขันในตลาดได้ ในขณะที่เครื่อง G4 cube มีราคาแพงเกินไป บริษัทก็ยังตัดสินใจสวนกระแสความต้องการของตลาด ด้วยการกำจัดเครื่องคอมพิวเตอร์ที่ลอกแบบจากเครื่องแมคอินทอช การตัดสินใจของจอบส์ไม่ได้รับฉันทมติจากคนส่วนใหญ่ไปเสียทุกเรื่อง เป็นต้นว่า ความพยายามทางการตลาดของแอปเปิลในช่วงคริสต์ทศวรรษ 1980 ที่เป็นเลิศในแง่เทคนิค แต่กลับเป็นแนวคิดแปลกแยกในหมู่นักลงทุนที่เล่นหุ้นของบริษัท ทำให้กลุ่มคนเหล่านี้หันไปซื้อหุ้นของไอบีเอ็ม ส่งผลให้ราคาหุ้นของแอปเปิลตกลงฮวบฮาบ ไมโครซอฟท์ก็ซ้ำเติมการเสียตำแหน่งผู้นำของแอปเปิลด้วยการพัฒนาส่วนประสานผู้ใช้แบบกราฟิกส์ของตัวเองขึ้นมา ใช้ชื่อว่า ไมโครซอฟท์วินโดวส์ ซึ่งก็บดบังความร้อนแรงของหุ้นแอปเปิลและครองส่วนแบ่งทางการตลาดได้ในที่สุด